И. С. Лутовинова в книге «Слово о пище русской» пишет, что пироги, а именно, калачи, были широко распространены в Пскове еще в 15 веке. В домашнем быту, как пишут в этнографических источниках, пшеничная мука использовалась для выпечки калачей, а ржаная - для хлеба.

До настоящего времени сохранилось несколько рецептов традиционных псковских пирогов.

17 апреля 2015 года в Пскове прошёл форум «Перспективы развития гастрономического туризма в Псковской области», на котором специалисты туротрасли и сферы питания пытались ответить на вопросы: существует ли псковская кухня как гастрономическое явление и что это такое.
Говорили о дворянской кухне и кухне народа Сето, монастырской, купеческой, народной.
Итогом форума стало понимание того, что одно из ключевых блюд псковской кухни, которое присутствует в разных ее сферах и обладает уникальной самобытностью - это пирог, пирожок (в народной кухне - губник, борканник, в усадебной - "вульфовский пирог", в островной - накрепок, у народа сето - луковый, в монастырской - гигантский печорский хлеб и т.д.)
В дальнейшемэти темы развивались на II форуме «Развитие гастрономического туризма в Псковской области» в 2016 году, и гастрофоруме "Вкус без границ" в 2017, 2018 году.

Весной 2015 года группа компаний "Ресторанный партнер" начала проводить регулярную городскую акцию "Добрый завтрак" на "Золотой набережной", на территории у ресторана "Пивной дом". Идея заключается в том, чтобы псковичи собирались все месте в центре города за приятной трапезой, общались и делились хорошим настроением друг с другом. Часть собранных во время "Доброго завтрака" средств идет на благотворительность.

Акцию "Пирожок дружбы" провела Ольга Банникова вместе со своими детьми в июне 2015 года в городе Пскове. Ее идея заключалась в том, чтобы множить добро посредством пирожков. Участники акции угощали отдыхающих в парке людей пирожками, а те, в свою очередь, обещали потом так же угостить кого-нибудь пирожком. Второй раз "Пирожок дружбы" появился на городском празднике День Скобаря в январе 2016 года.
Эта семейная акция в дальнейшем легла в основу Праздника псковского пирога.

При подготовке II Гастрономического форума в Пскове Андрей Филатов, руководитель компании "Ресторанный партнер" (в настоящее время - "Ресторанная компания"), основываясь на кулинарных традициях Псковского края предложил коллегам из Псковского областного союза туриндустрии (ПОСТ) в рамках форума провести небольшой праздник по типу "Пирожка дружбы", совместив его с "Добрым завтраком". Руководитель ПОСТ Светлана Баранова и исполнительный директор гастрономического форума Ольга Банникова с удовольствием поддержали эту идею.
Мероприятию решили дать название "Праздник псковского пирога".
Организатором праздника стал Псковский обласной союз туриндустрии.

Предмет, вокруг которого формируется событие, – пироги, пирожки.
Праздник был призван показать привлекательность псковской кухни, гостеприимство и широту души псковичей, любовь к своему городу, а также способствовать объединению людей и укреплению связи поколений посредством кулинарного искусства.
Идея реализации праздника была нетипичной: мероприятие должно проходить не в одном месте, а на многообразных площадках, объединенных общей темой пирога. Этой тактики организаторы праздника придерживаются и по настоящий момент.
Центральная площадка первых четырех Праздников псковского пирога - сердце города, Золотая набарежная, напротив Псковского кремля. Это своеобразный общегородской пироговый пикник, "народное гуляние". Именно сюда приносят горожане свои пироги, чтобы угостить друг друга, обсудить рецепты, поделиться хорошим настроением и приятно провести время. В 2022годы праздник был самым масштабным, центральная площадка располагалась в любимом месте отдыха горожан - Парке строителей
Со временем локальные точки праздника стали появляться в этот день в разных уголках Псковского края.
Кафе и рестораны Пскова и области также поддержали идею "Пирога" и каждый раз в день мероприятия проводят его у себя в заведении, бесплатно угощая своих гостей вкусными псковскими пирогами. В 2019 году в празднике приняли участие 15 точек общественного питания Пскова и области.
Еще одна платформа праздника, которая, по задумке, должна стать самой многочисленной, - это домашние и семейные праздники пирога, которые могут провести у себя дома (на работе, в творческом коллективе и т.д.) все желающие, угощая пирогами свою семью, соседей, друзей, коллег. Фотографии семейных праздников пирога участники акции выкладывают в соцсети с хештегом #псковскийпирог